Una fría noche de invierno, los dos Will Grayson se cruzarán en una esquina cualquiera de Chicago. Por suerte para ambos, Tiny está decidido a empujarlos hacia la felicidad, el amor y, por supuesto, el musical más fabuloso jamás representado en un instituto.
O livro é repleto de reviravoltas e surpresas, com direito a muitos problemas adolescentes. É um retrato fiel de uma geração com uma mente mais aberta e que aceita as diferenças e problemas de cada um, mesmo sem compreendê-los.