Shizuku é uma menina focada em seus deveres escolares de tal forma que tem uma visão fria da vida. É quando ela começa a levar notas a Haru, um colega que deixou o colégio após uma luta, que a garota começa a ver mais da vida para além da rotina estéril em que vive.
My Love Story!! difere um pouco do clássico anime Shoujo, pois seu foco se centra nos sentimentos e emoções de um garoto. Takeo é alto e musculoso, intimidando as garotas de seu colégio devido a sua aparência. Estas acabam se apaixonando sempre por seu melhor amigo Makoto, que é gentil e bonito.