Ally es inteligente, atractiva, divertida y romántica pero se halla en un momento vital en el que no tiene el marido, el trabajo o el tipo de vida que se había imaginado. Tras leer un artículo en una revista que advierte que las personas que han tenido 20 o más relaciones amorosas han perdido la oportunidad de encontrar el amor verdadero, Ally decide emprender la búsqueda del mejor “ex” de su vida, utilizando todos los medios necesarios.
Ally es una chica que ha tenido una vida amorosa bastante decepcionante, incluso tiene problemas incluso para asistir a la boda de su hermana, por lo que se fijará en sus ex novios para saber si son su verdadero amor.