A comédia acompanha um traficante de maconha do Brooklyn que atende clientes com as mais diversas neuroses. O programa é estrelado por Ben Sinclair como "O Cara", um amigável traficante de maconha cujos clientes incluem um grupo excêntrico de personagens.
Histórias que à primeira vista parecem banais são a alma de uma das melhores e (infelizmente) menos vistas séries da atualidade: High Maintenance. Na 4ª, o Cara (Ben Sinclair) volta às raízes, ou seja, sua bicicleta.