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Iniciou a carreira aos 21 anos, tocando violão no "Bossa Trio", que daria origem ao grupo vocal Os Diagonais - formado inicialmente por Cassiano, Camarão (seu irmão) e Amaro - com quem viajou por cidades mineiras e baianas e tocou na noite do Rio e de São Paulo ao longo da década de 1960.