A atual configuração do castelo remonta aos fins do século XIV, quando D. Fernando (1367-1383) incluiu a povoação no termo de Trancoso. No contexto da crise de 1383-1385, tendo falecido na Primavera de 1384 o alcaide de Penedono, Vasco Fernandes Coutinho, sucedeu-o na função o seu filho, Gonçalo...