Connor é um fotógrafo de celebridades que desfruta da vida de solteiro com várias mulheres. Às vésperas do casamento do seu irmão, Connor recebe a visita dos espíritos de suas amantes rejeitadas, que o levam para uma odisseia através de seus relacionamentos fracassados.
Conner é um fotógrafo de celebridades que coleciona ex-namoradas. Acreditando que a vida serve apenas para se divertir e namorar. Não entende como alguém pode ter um relacionamento duradouro quando seu irmão se casa. Ele reencontra Jenny, a única mulher pela qual realmente se envolveu e se apaixonou