Olive Kitteridge es una profesora de un pueblo de Nueva Inglaterra que observa las conmovedoras, divertidas, pero también devastadoras historias del pueblo, con una mirada retorcida y aparentemente frívola que, junto con su fuerte carácter, oculta una sensibilidad fuera de lo común.
Echa un vistazo a una tranquila ciudad de Nueva Inglaterra que es realmente hierro forjado con crímenes, asuntos ilícitos y tragedias, todo contado a través de la lente de Olive, cuyo ingenio y comportamiento enmascaran un corazón y centro moral atribulados aunque ardientes.