Leitão: O Filme
A história começa quando Leitão desaparece do Bosque dos Cem Acres, porque ouviu que era pequeno demais para ajudar Pooh, Tigrão, Ió, Guru e Coelho a procurar mais mel. Para encontrá-lo, seus amigos tentam achar no seu livro de anotações alguma pista de onde poderia ter ido. Enquanto procuram por Leitão, percebem que ele tinha feito coisas muito importantes durante as aventuras que participaram juntos. Então, quando Pooh se vê em dificuldades, surge o nosso pequeno herói que, com um pouco de sorte, consegue salvar o dia.
O Estranho Mundo de Jack
Jack Skellington, o Rei das Abóboras, se cansa de fazer o Dia das Bruxas todos os anos e deixa os limites da cidade. Por acaso, acaba atravessando o portal do Natal, onde vê a alegria do espírito natalino. Ao retornar para a Cidade do Halloween, sem ter compreendido o que viu, ele começa a convencer os cidadãos a sequestrarem o Papai Noel e fazerem seu próprio Natal. Apesar de sua leal namorada Sally ser contra, o Papai Noel é capturado e os fatos mostrarão que Sally estava certa o tempo todo.